Bill Overstreet era un joven estudiante de ingeniería de Charleston, Virginia Occidental. A finales de 1941, poco después del ataque japones a Pearl Harbor, se presentó a las pruebas de acceso a la escuela de vuelo de la USAAF, decidido a convertirse en piloto de caza. En febrero de 1942 fue aceptado y destinado al centro de entrenamiento de la Fuerza Aérea de la Costa Oeste, en Santa Ana, California. En 1943 se graduó con el rango de alférez.
Su primer destino fue el 364º Escuadrón del 357º Grupo de Caza, con base en Santa Rosa, al norte de la bahía de San Francisco. Durante el tiempo que estuvo allí, ejercitándose para el combate, sus superiores recibieron una gran cantidad de quejas por su afición a las acrobacias: Overstreet y sus compañeros se divertían volando a baja altura, haciendo piruetas sobre los bañistas o los trabajadores del campo, o cruzando bajo el Golden Gate, el famoso puente colgante situado a la entrada de la bahía.
El 28 de junio de 1943, durante un vuelo de entrenamiento de combate, el caza que pilotaba, un Bell P-39 Airacobra, entró en barrena plana, comenzando a girar sobre sí mismo sin control. Overstreet trató de abandonar el avión, pero la presión del aire le impedía abrir la carlinga. Logró saltar en el último momento, con el tiempo justo para que se desplegase el paracaídas. Instantes después se encontraba de pie en medio de los restos del aparato. Saltó tan cerca del suelo que sus compañeros que vieron el accidente desde el aire no llegaron a distinguir el paracaídas abierto y supusieron que Bill se había estrellado con el avión.
El escuadrón de Overstreet completó su periodo de entrenamiento, y los aviadores embarcaron en el Queen Elizabeth con rumbo a Inglaterra. Sus primeros meses en Europa fueron frustrantes, ya que, debido a la escasez de aviones, los nuevos pilotos no tenían muchas ocasiones de volar. Al fin, a finales de 1943 los primeros Mustangs comenzaron a llegar al aeródromo de Raydon, la base del 357º Grupo de Caza en el sureste de Inglaterra. El P-51 Mustang fue sin duda uno de los mejores cazas a pistón de la historia, un avión polivalente, robusto, veloz, muy maniobrable, y con una autonomía que le permitiría llevar a cabo misiones de largo alcance hasta entonces imposibles de realizar por cazas de un solo motor.
El 30 de enero de 1944 Bill voló por primera vez en un Mustang. El 6 de marzo participó en la primera incursión de gran radio del 357º Grupo de Caza, dando escolta a una formación de B-17 Flying Fortresses en un raid contra Berlín. Los cazas acompañaron a los bombarderos prácticamente hasta la capital del Reich. Nunca antes una formación de cazas monomotores se había adentrado tanto en territorio enemigo. Después de aquella misión, Bill bautizó su Mustang (y todos los que tuvo desde entonces) con el nombre de Berlin Express.
Bill Overstreet (el de la pipa en la boca) fotografiado junto a su caza:
Pocos días después, durante una misión sobre Francia, Overstreet volaba a 25.000 pies de altura (unos 7.600 metros), cuando se rompió accidentalmente el conducto que le suministraba el oxígeno (vital a esas altitudes). Al parecer la hipoxia le provocó un desmayo, aunque él no recordaba nada de ese momento y no pudo precisar con exactitud qué fue lo que ocurrió. Recuperó el conocimiento cuando el motor se paró y el avión entró en barrena. En el último momento logró arrancar el motor y detener la caída. Bill no sabía dónde se encontraba ni el tiempo que había pasado inconsciente. Cuando miró el reloj, se dio cuenta de que su memoria había borrado los últimos noventa minutos. Puso rumbo al norte hasta alcanzar la costa y consiguió regresar a Inglaterra con el combustible casi agotado. La historia del piloto de caza que había volado inconsciente durante hora y media llegó a la prensa y tuvo mucha difusión.
Información del Stars and Stripes, el diario oficial de las Fuerzas Armadas de los Estados Unidos, del 24 de mayo de 1944:
En la primavera de 1944, durante una misión de escolta a una formación de bombarderos, Overstreet y sus compañeros tuvieron que enfrentarse a unos cazas alemanes en los alrededores de París. Bill se situó tras un Messerschmitt Bf-109 y comenzó a perseguirle sin dejar de disparar sus ametralladoras. El alemán puso rumbo hacia París, con la esperanza de que la artillería antiaérea de la ciudad le librase del Mustang. Pero Bill no abandonó su presa. En un desesperado intento por burlar a su perseguidor, el Messerschmitt se dirigió directamente hacia la Torre Eiffel y pasó por debajo de sus arcos. Sin inmutarse, Bill continuó detrás de él y cruzó también bajo la estructura metálica sin dejar de disparar. El caza alemán fue alcanzado por varias ráfagas de ametralladora y se estrelló. El Berlin Express continuó en vuelo rasante sobre el Sena hasta dejar atrás las baterías antiaéreas de la ciudad. Para un piloto de caza experimentado, aquella maniobra no suponía una excesiva dificultad, aunque evidentemente no era lo mismo realizarla durante un vuelo acrobático que en medio de una batalla aérea. Aquella acción se hizo famosa, pero no fue solo por la pericia demostrada por el piloto: cientos de parisinos asistieron en directo a un espectacular enfrentamiento bajo la construcción más emblemática de la capital francesa y vieron cómo el avión alemán acababa derrotado por el estadounidense. Muchos se emocionaron al ver en aquella pequeña victoria un símbolo del principio del fin del dominio alemán en Francia. Por cierto, imagino que no quisieron pensar demasiado en el riesgo que suponía para los civiles un combate aéreo en vuelo rasante sobre una gran ciudad.
En agosto de 1944 Overstreet realizó varias misiones de escolta a vuelos de transporte con destino a la URSS, Italia y Yugoslavia. A aquellas alturas de la guerra, la Luftwaffe ya se dejaba ver muy raramente fuera del territorio del Reich. En una ocasión en la que tenía que volar de Kiev a Foggia, en el sur de Italia, como no se esperaba actividad enemiga, Overstreet aprovechó para descargar la munición de su caza y cargar en su lugar todas las botellas de vodka que pudo (el vodka era un producto muy abundante en la Unión Soviética y muy cotizado en Italia). Durante el vuelo su formación tuvo la mala suerte de encontrarse con un grupo de cazas alemanes. Cuando varios Mustangs se lanzaron en su persecución, los alemanes se retiraron sin entablar combate. Overstreet respiró aliviado. Por un momento temió tener que enfrentarse a ellos armado únicamente con botellas de vodka.
El 3 de septiembre de 1944 Overstreet participó en una misión Afrodita, el nombre en clave por el que se conocía a los ataques con bombarderos pesados modificados como bombas teledirigidas. Dio escolta con su caza a un B-17 cargado de explosivos que tenía como objetivo la base de submarinos de Heligoland, en el Mar del Norte. El bombardero se estrelló sin consecuencias. En los meses siguientes continuó desarrollando misiones especiales en colaboración con los servicios de inteligencia, como vuelos de reconocimiento tras las líneas enemigas, envíos de suministros a grupos de resistencia de la Europa ocupada u operaciones de rescate de aviadores derribados. A finales de 1944 completó su periodo de servicio en combate y regresó a los Estados Unidos como instructor. Después de licenciarse encontró empleo en una empresa aeronáutica. Desde 1950 hasta su jubilación trabajó como contable. En 2009 recibió la Legión de Honor francesa de manos del embajador de Francia en Estados Unidos. Murió el 29 de diciembre de 2013, a los 92 años.
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